天长附近的新四军战斗之后皖南事变的源发点
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天长沦陷
民国27年(1938)12月14日拂晓，扬州日军司令小川加滕率领千余日军，由六合经马集、汊涧、石梁、蔡家河、护城桥，从北门进入天长城，同日，扬州日军宣抚班300余众同伪绥靖队400余人，由扬州经大仪、仁和、汴桥、八里岔，从南门入城。从此天长城区及东乡一带沦于敌手。
常备队攻打天长城
民国28年5月24日，县长石经阁命钱怀宝率常备队夜攻天长城，西乡、北乡的后备团作第二梯队，配合行动。常备队一部登梯越过城墙，攻入城内，击毙日军副司令官平野祐芳及守卫。日军不明底细，仓猝向东门撤退。钱部入城后，既不扩大战果，又未发出联络信号接应第二梯队进城参战，而是下烟馆找妓女，抢劫商店。退至东门的日军乘机整队反扑，封锁四门，钱部欲退无路，只得爬上城墙，跳墙逃命。城外后备团因失去联络，又见日军反扑，遂动摇后撤，混乱中常备队伤亡甚重。战斗结束后，日军在城内大肆搜捕，血腥镇压。
开辟天长抗日根据地的战斗
民国28年12月中旬，新四军第五支队第八团第二营营长朱绍清率4个连，夜袭秦栏镇，经过40分钟战斗全歼伪军两个中队，生俘40余人。民国29年元月中旬，新四军苏皖支队与第五支队第八团会师于六合县竹镇，29日，在两县边境的横山，反击日伪军的合击，毙伤日军100余人，伪军200余人，俘虏日军2人。两支部队积极开展武装抗日和宣传统战工作，振奋了人民的抗日情绪，迫使天长之敌不敢轻易出城，为开辟天长抗日根据地奠定了基础。
半塔保卫战天长战斗
民国29年3月，国民党江苏省主席兼鲁苏战区副总司令韩德勤乘新四军五支队增援淮南津浦路西反摩擦战斗之机，调集10个团1万余众向五支队后方机关所在地半塔集及其附近地区发动大规模围攻。天长、六合、盱眙、嘉山等县常备队亦配合行动。本县新街、虞洼、汊涧、张公铺一线为韩部主力的集结地区。
3月21日，战斗打响。驻半塔的五支队留守部队英勇反击，坚守待援。26日，路西战斗取得胜利，四、五支队主力和苏皖支队星夜兼程回师路东，向三河进发，径抄韩部后路。苏中新四军挺进纵队副司令叶飞率5个营，从吴桥西渡运河，过天(长)扬(州)公路，直趋马集、汊涧驰援。29日，新四军江北部队兵分三路全面反击。新四军四支队七团与叶飞的挺进纵队在击溃韩部独六旅后，在马集会师，然后向汊涧、铜城方面追击;五支队十五团的一、三营横扫釜山之敌后向铜城方向紧追;韩部各路数次反扑，均被击退。4月8日，韩德勤部队被迫退至三河以北。此役共歼敌3000余人，打开了淮南津浦路东抗日斗争的新局面。
平息大通暴乱
民国29年6月26日晚，国民党盱眙县长、盱来天三县游击司令秦庆霖乘新四军主力西进之机，指使国民党盱眙县党部常务委员吴静修和国民党大通乡乡长陶育箴等，带领地主武装数十人，从蒋坝小堆头偷渡三河，潜至大通镇北刘家营。事先联系好的各保保长亦率所属自卫队到刘家营集中。由潜伏大通曾任过乡约的沈万源带队，于午夜袭击大通镇公所。次日拂晓，参加暴乱的各保长带领所属自卫队齐袭大通镇，分头捕杀农会干部。抗日民主政府的民运干部和工作人员10余人被俘，数名农会干部被杀害。大通乡农会理事长马志高脱险后直奔汊涧镇，向新四军江北军政干校报急。下午，新四军江北指挥部和五支队司令部得悉马坝、岗村、泥沛湾、东阳城等地亦同时发生暴乱和秦庆霖已派补一旅渡三河南下策应。当即决定星夜以军政干校学员队主攻大通镇，司令部特务营全部出动分头镇压。驻铜城镇的独四团一部直趋东阳，次日拂晓前与盱眙独二团等会师马坝，切断暴徒归路，阻击南下之敌。大通镇与各地暴徒不堪一击，仓惶向三河北逃窜，秦部于马坝亦被击败，逃遁蒋坝。28日，路东保安处进驻大通，发动群众，展开政治攻势，处决了曾象坤父子等一批首恶分子。巩固了新生的抗日政权。小关战斗民国29年7月，天长独立团副团长程启文率领二、四两个连开赴小关，协助农民自卫队，围歼驻小关的国民党残部张笑天和土匪头目王富林合流的独立大队。主攻部队从大路发起攻击，直捣匪巢管家台。另外兵分两路分头堵截。一路从蒲东乘10条船堵住大王庙口，防匪向北逃窜;另一路由龙冈向南推进，堵住私盐港，防匪从南面向高邮湖逃跑。是役活捉张笑天，击毙王富林，缴获步枪百余支，机枪7挺，短枪8支，子弹数千发，俘虏138名。
粉碎日伪秋季＂扫荡＂
民国29年9月初，日伪军万余人以来安、六合、天长、高邮、明光、五河、张八岭7个据点作依托，分7路，对津浦路东抗日根据地大举＂扫荡＂。9月5日夜，天长日伪军1700余人，经十八里集、石梁、新街分两路进犯汊涧。6日拂晓江北军政干校六队、七队于北大桥与敌激战整日，掩护机关干部和群众转移。黄昏时日伪军向大田郢、半塔进发，与干校增援部队混战一夜。当晚六合的日伪军400余人，经马家集以西向汊涧增援。7日上午9时，进攻汊涧之敌分三路向半塔前进，其中一部300余人在釜山与干校二、六队遭遇，激战整日，其余的日伪军沿途亦遭干校阻击。8日晨由汊涧进占大田郢的日伪军转回汊涧，9日转向石梁，10日晨经便益集向大通镇、铜城镇进攻。13日大通、铜城之敌退回天长转向扬州。12日大田郢的日伪军一部向釜山进扰，与特务连和七团二营激战。日军占釜山后，13日晨袭击汊涧江北军政干校，当日转回竹镇。路东军民历经12天英勇奋战，粉碎了这次＂扫荡＂。路东大＂扫荡＂后，天长的日军又于9月下旬某日拂晓，以1个中队日军和1个大队伪军开赴石梁，妄图围歼独四团，破坏秋收。清晨5时，日伪军过石梁，预先埋伏这里的独四团凭借有利地形，居高临下与敌展开激战，同时派出小股部队，迂回敌后烧毁木桥，断其归路。日军腹背受击，数次反扑，均被打退。一连连长彭思忠耳朵被击穿，仍继续指挥战斗。经过3个小时的激战，日伪军遭沉重打击，后由县城日军接应，从水路退回天长。
天、仪、扬反点线战斗
民国30年4月中旬，为打击日伪军的＂蚕食＂政策，新四军二师主力和地方武装在天(长)、仪(征)、扬(州)地区展开反点线连续战斗。参战部队有第四旅第十二团，第五旅第十五团及路东军分区部队。14日，十五团攻打金家集，由二营主攻，三营打援和破坏公路桥梁，路东联防司令部的独四团钳制袭扰天长之敌与防堵从水路出援的高邮之敌。经一夜战斗，毙、伤日伪军100余人，生俘伪军40余人。日军在接连受挫后，采取报复行动，与第十二团激战于天(长)六(合)交界的金牛山。十五团在大井赵、长兴集、郑家集一线阻击，与十二团配合行动。激战1日，歼敌290余人。这次反点线战斗，共歼日伪军800余人，拔除据点10多座，粉碎了敌人＂蚕食＂、伪化根据地的企图，巩固了路东根据地。粉碎日伪午季＂扫荡＂民国30年5月下旬至6月上旬，日伪军5000余人＂扫荡＂津浦路东抗日根据地。5月28日扬州、天长的日伪军300余人，由天长向西占领石梁，并欲西犯汊涧。天长独立营与五旅十三团在石梁西南兴隆集一带与日伪军激战1日，日伪军被迫退回石梁。下午7时，十三团转移便益集一带相机歼敌;独立营亦奉命撤向汊涧，掩护县委机关乘夜间向张公铺、铜城方向转移，以便与四旅十一团和五旅十三团取得联系。不料敌在张公铺喇叭塘一带埋伏，当天长县委机关转移通过该地时，即遭敌伏击，独立营被冲散，7人被俘，拂晓，敌进攻张公铺。此时，四旅十一团打退敌人的进攻后，南下佯攻天长城，五旅十三团于便益集埋伏，日伪军由石梁退保天长城。此次＂扫荡＂又被粉碎。岳庙战斗民国30年夏秋间，天长独立团在石梁区西石大乡民兵基于大队的配合下，夜袭天长西门外二里许的东岳庙(今火葬场)伪军据点。晚10时许，部队出其不意，摸掉岗哨，攻进据点大院，伪军在睡梦中束手被擒，仅40分钟，全歼守敌，生俘100余人，缴获机枪两挺，步枪百余支。小红庙战斗民国32年2月下旬，天长日伪军100余人由护城桥到护大乡抢掠。天高支队二连在护大乡民兵积极配合下，在小红庙附近予以痛击，击毙日军7名，打伤日伪军10余名，夺回被抢的衣物。战斗中二连五班班长顾德宽等3人牺牲，8人负伤。
反击日伪春季＂扫荡＂
民国34年2月14日，日军华中派遣军第十三军团山本旅团千余人，由扬州经天长向高邮湖西岸抗日根据地进犯。15、16两日，路东抗日武装一部与进攻杨村、龙冈、铜城的日军西垣大队激战于杨村、龙冈西。日军由杨村绕道龙冈，占据金沟等地，企图配合淮北之敌，打通淮河、运河交通线。16日夜，天长县总队拔除天长城外的日伪据点，消灭伪军一个班，在新四军二师部队和地方武装袭扰反击下，日军于4月17日逃回高邮。，攻打护城桥护城桥据点的日伪军经常抢掠、骚扰护大乡等地，对根据地威胁甚大。民国34年5月5日日伪军再次＂扫荡＂护大乡，乡民兵指导员、民兵英雄胡国章为掩护战友英勇牺牲。天高支队决心拔除这一据点。7月上旬，天高支队一营配合护杨区队和武工队，于晚11时发起进攻。战斗打响后，天长城日军分水陆两路前来增援，遭到伏击，退回县城。经过一个小时的战斗，天高支队攻占据点。打死打伤伪军7名，俘32名，缴获甚多。并拆毁了碉堡、炮楼、竹城、铁丝网和木桥。天高支队三连连长叶道玉，指导员汪立栅在战斗中牺牲。
收复天长
民国34年8月17日晚，新四军淮南独立旅旅长罗占云率独四团包围天长城，天高支队和县武工队配合行动。旅部设在西门外的茶庵，天高支队包围南门，另有一部埋伏在城东仁和集附近。事先，罗占云旅长要地方干部找来百余只狗，关在一处，是夜枪声、狗吠声传数里以外，县城之敌惊恐不安。18日，独四团增援六合。19日夜，日伪军和伪县政府人员分乘两辆汽车向扬州撤退，出东门后先沿途炮击，以防埋伏，天高支队在仁和集同日军小有战斗。20日，天高县委、县政府和天高支队进入县城。